Как по мне, самое главное это документы, билеты и деньги. Ну а там, смотря какой отдых. Может и на месте все можно купить. Мы когда на море ехали, готовились задолго. Пока обдумали куда едем, кума посоветовала авиакомпанию с выгодными ценами, кстати там очень много акций и спецпредложений  https://www.biletik.aero/handbook/spetspredlozheniya/ , собрали все нужное и не нужное. А вот кум нас догонял (работа задержала) с одними плавками и кошельком. А по поводу путешествий, так мы тоже любим смотреть жилье уже на месте. Часто не знаем точную дату отъезда.